Tätowierungen

Auftrag: Informieren Sie sich zu Tätowierungen.

1. Informieren Sie sich mit Hilfe der gegebenen Quellen.
2. Nutzen Sie die QR-Codes.
3. Sichern Sie Ihre Erkenntnisse in Form eines Tattoos.

Hintergründe von Farbigkeit

Auftrag: Erarbeiten Sie sich mit Hilfe des Materials die Grundlagen von farbigen Molekülen.

1. Erklären Sie das Phänomen des Regenbogens.
2. Erklären Sie, warum rote Paprika im Sonnenlicht rot erscheinen. Erklären Sie, wie die Paprika aussehen würde, wenn man es mit gelben Licht und blaugrünem Licht bestrahlt.

Weißes Licht (wie es die Sonne oder andere Lichtquellen ausstrahlen) setzt sich kontinuierlich aus elektromagnetischen Wellen zusammen (wobei jede Welle durch eine Frequenz f gekennzeichnet ist). Es entspricht einem Teilchenstrom von Photonen, wobei jedem Photon die Energiemenge E = h ⋅ f zugeordnet wird. Bricht man einen Strahl dieses weißen Lichtes an einem Prisma, werden die einzelnen Wellenlängenbereiche des Lichts, die jeweils verschiedenen Farben entsprechen, unterschiedlich stark gebrochen und das weiße Licht wird so in seine Spektralfarben zerlegt. Das heißt alle Farben dieses kontinuierlichen Farbspektrums sind im weißen Licht enthalten und der Gesamteindruck aller Farben des Spektrums zusammen ergibt die Farbe Weiß. Dieses Farbspektrum ist für das menschliche Auge nur im Wellenlängenbereich von 400nm (violett) bis zu 700nm (rot) sichtbar.

Zur Farbigkeit von Körpern kommt es durch die Wechselwirkung von Licht und Materie. Die Materie besteht aus Atomen bzw. Molekülen, deren Elektronen ganz bestimmte Atom- bzw. Molekülorbitale besetzen. Bei Energiezufuhr kann es passieren, dass ein Elektron aus einem besetzten Orbital in ein unbesetztes, energiereicheres angehoben wird.
Trifft nun Licht auf einen Gegenstand, so werden durch Absorption die Photonen eines bestimmten Wellenlängenbereiches vernichtet und das Atom bzw. Molekül gelangt in einen "angeregten" Zustand. Das heißt ein Elektron springt von seinem ursprünglichen in ein höheres Orbital, wobei die Energiedifferenz dieser beiden Orbitale der Energie des absorbierten Photons entsprechen muss.
Der Grundzustand hierbei ist das höchste besetzte Energieniveau – man nennt dieses Energieniveau auch HOMO: Highest Occupied Molecular Orbital. Der angeregte Zustand entspricht dem niedrigsten unbesetzten Energieniveau (LUMO: Lowest Unoccupied Molecular Orbital). Wie viel Energie erforderlich ist, hängt von der Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO ab. Die für die Anregung notwendige Energie entspricht der Energie des absorbierten Lichts. Je kleiner die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO ist, desto energieärmeres - also langwelligeres - Licht reicht für die Anregung aus und umgekehrt. Je größer die Energiedifferenz, desto kurzwelliger (energiereicher) ist es.
Das nicht absorbierte Licht wird von dem Körper entweder reflektiert oder hindurch gelassen. Es kann für unsere Augen nun nicht als weiß erscheinen, da es nicht mehr die absorbierten Lichtwellen der jeweiligen Frequenz enthält (denn nur der Farbeindruck aller Spektralfarben zusammen ist weiß). Die Mischfarbe der restlichen, abgestrahlten Spektralfarben ergibt die eigentliche Farbe des Stoffes, wie sie für uns sichtbar ist. Die absorbierte Farbe und die Restfarbe sind zueinander komplementär und werden deshalb auch Komplementärfarben genannt. Bei der Farbe, die vom menschlichen Auge einem Gegenstand zugeordnet wird, handelt es sich also nicht um die von dem Körper absorbierte, sondern um die Mischfarbe der abgestrahlten Farben. Zwei Komplementärfarben ergänzen sich gegenseitig immer zu weiß.
Aus dem angeregten Zustand kehren die Elektronen unter Abgabe der aufgenommenen Energie wieder in den Grundzustand zurück. Die Energie kann in Form von thermischer Energie oder in Form von Licht wieder abgegeben werden.

Experiment - Bromierung von Tomatensaft

Verschiedene chemische Strukturen sind für die Farbigkeit von Stoffen verantwortlich. Mit Hilfe eines einfachen – leider für die Schule zu gefährliches – Experimentes sollen Sie die grundlegenden Strukturen herausarbeiten.

Auftrag: Beobachten und werten Sie das Video-Experiment aus. Nutzen Sie dazu die unten gegebenen Fragen.

1. Tomatenketchup enthält den roten Farbstoff Lycopin, ein Vertreter der Carotinoid. Diese Farbstoffe finden sich auch in Möhren, Paprika etc. Lycopin hat ein Absorptionsmaximum bei 469nm. Es absorbiert also im grünlich-blauen Bereich.
2. Beschreiben Sie das Molekül in Bezug auf Mehrfachbindungen. Benennen Sie die besondere Struktur (Tipp: Material zu Orbitalen, Aromaten und Doppelbindungen).
3. Erläutern Sie anhand eines vereinfachten Mechanismus die Reaktion von Lycopin mit Brom. (Tipp: Br 2 , Additionsreaktion, eine Doppelbindung)
4. Würde man die Farbentwicklung genauer beobachten, würde man feststellen, dass sich die Lösung von rötlich, über gelb zu farblos färbt. Beschreiben Sie die Veränderung der Farbe mit Hilfe der Wellenlängen und Absorbtionsbereiche.
5. Erklären Sie den Zusammenhang von Struktur und Farbigkeit.

Strukturformel des Lycopins

Auftrag: Üben Sie und beantworten Sie die gegebenen Fragen.

1. Weißes Licht fällt auf die Tomate. Erklären Sie warum die Tomate rot erscheint.
2. Erklären Sie, wie der Tomatensaft aussehen würde, wenn man ihn mit Licht der Wellenlänge 469nm bestrahlen würde.
3. Vermuten Sie, wie sich die Struktur von β-Carotin von Lycopin unterscheidet. Nutzen dazu die Informationen aus dem Absorptionsspektrum.
4. Eine Gottheit ihrer Wahl will eine zweite Erde schaffen. Dort sollen die Tomaten nicht rot sondern blau sein. Erklären Sie, wie Sie (als Chefchemiker dieser Gottheit) den Farbstoff verändern müssen, damit die Tomaten blau sind. (Kümmern Sie sich nicht darum, ob der Farbstoff genießbar ist!)
5. Recherchieren Sie andere Beispiele für Farbstoffe, die eine ähnliche Struktur wie Lycopin haben.

Der bathochrome Effekt

Auftrag: Lesen Sie den Text und erklären Sie eine weitere Möglichkeit Farbigkeit zu erzielen.

1. Vergleichen Sie die Farbigkeit der gegebenen Stoffe mit Hilfe Ihrer bisherigen Kenntnisse zu diesem Thema. Gehen Sie dabei auch insbesondere auf die Struktur ein. Nennen Sie mögliche Widersprüche.
2. Recherchieren und erläutern Sie den Begriff Bathochromer Effekt anhand der gegebenen Beispiele.
3. Stellen Sie alle mesomeren Grenzstrukturen des Benzols und des Anilins auf (Tipp: Elektronen klappen um). Nutzen Sie dazu auch das Zusatzmaterial.
4. Erweitern Sie Anilin so, dass eine Vergrößerung des bathochromen Effekts stattfindet.
5. Eine Gottheit Ihrer Wahl, möchte anstatt roter Tomaten nun blaue Tomaten. Machen Sie einen Strukturvorschlag (ausgehend vom Lycopin), der nicht mit einer Verlängerung der konjugierten ᴨ-Systeme arbeitet. Begründen Sie Ihren Vorschlag.
6. Recherchieren und erklären Sie kurz den gegenteiligen Effekt.

Übersicht Farbigkeit und Länge konjugiertes ᴨ-System

Benzol - farblos

Anilin - gelblich

Die Strukturen der Farbstoffe

Als Farbstoff werden chemische Verbindungen bezeichnet, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben. Sammelbezeichnung für alle farbgebenden Stoffe gemäß DIN55943 dagegen ist der Begriff Farbmittel, wobei Farbstoffe als solche nur diejenigen Farbmittel sind, die auch in ihren Anwendungsmedien löslich sind, während die übrigen, unlöslichen Farbmittel als Pigmente bezeichnet werden. Farbstoffe im obigen Sinn werden vorwiegend zum Färben von Textilien, Papier und Leder verwendet, während bei der Einfärbung von Kunststoffen und Lacken die Benutzung von Pigmenten überwiegt. Darüber hinaus gibt es funktionelle Farbstoffe für spezielle Einsatzbereiche wie CDs, DVDs, Biomarker, LC-Displays. Eine besondere Abteilung unter den Farbstoffen schließlich bilden die zum Färben von Lebensmitteln dienenden Lebensmittelfarbstoffe, die deshalb auch besonderen Qualitätsanforderungen unterliegen und als Lebensmittelzusatzstoffe gelten.(Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Farbstoff)
Im Unterricht werden wir uns nur mit einigen synthetischen und natürliche Farbstoffen beschäftigen.

Auftrag: Erstellen Sie eine Übersicht über die verschiedenen Farbstoffklassen.

1. Recherchieren und analysieren Sie die Strukturen der Farbstoffe und ordnen Sie sie in der vorgegebenen Tabelle (im Hefter) ein.
2. Nutzen Sie die Beispiele hier und hier.
3. Recherchieren Sie anschließend die Verwendungsmöglichkeiten!

Triphenylmethanfarbstoffe

Auftrag: Zeichnen Sie die Grundstruktur eines Triphenylfarbstoffes und erläutern Sie die Farbigkeit der Verbindung!

1. Ein Rest soll eine -CO-Gruppe sein. Zwei Reste sollen Wasserstoff sein.
2. Zeichnen Sie mindestens zwei mesomere Grenzstrukturen und erläutern Sie damit die Farbigkeit!
3. Erläutern Sie ausgehend von diesem Molekül, wie sie eine Farbvertiefung erreichen können. Achten Sie auf die korrekte Fachsprache!

Auftrag: Erklären Sie die Färbetechnik bei der Hollywood Hair Barbie!

1. Führen Sie das gegebene Experiment durch und schreiben sie ein ausführliches Protokoll!
2. Beantworten Sie die unten stehenden Fragen als Teil ihrer Auswertung!
3. Besprechen Sie das Abgabedatum mit Ihrer Lehrkraft!

Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren und wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer dargestellt. Phenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Der Stoff wurde früher oft als Abführmittel eingesetzt nun aber nicht mehr, da größere Mengen im Verdacht stehen Krebs zu verursachen. In geringen Mengen nutzte man ihn auch als Indikator.1 Bei der Hollywood Hair Barbie wird Phenolphthalein zum Färben der Haare genutzt. In seinem Grundzustand ist es ein farbloser, fester Stoff.

Lösen Sie einige Tropfen Phenolphthalein in Wasser. Geben Sie tropfenweise Natriumhydroxidlösung dazu, bis es zum Farbumschlag kommt. Lösen Sie dann festes Natriumhydroxid in der Lösung, bis es wieder zum Farbumschlag kommt. (Zunächst 1-2 Plättchen, Rühren bis NaOH(s) sich löst) Entsorgen Sie die Lösung im Abfluss!

Fragen für die Auswertung

1. Erläutern Sie mit der Hilfe von mesomeren Grenzstrukturen, warum sich die Farbigkeit des Moleküls ändert.
2. In der Sprayflasche der Barbie findet man NaOH. Erklären Sie die Haarfärbetechnik der Barbie!
3. NaOH-Lösung bildet mit dem CO₂ der Luft Natriumhydrogencarbonat. Das Hydrogencarbonat ist ein Protonendonator. Erläutern Sie, warum sich die Färbung nach einiger Zeit auflöst.
4. Erläutern Sie, welche weiteren Farbumschläge es gibt und in welchen pH-Bereichen sie Stattfinden und warum.
5. Bewerten Sie die Eignung dieses Färbeverfahrens für die Hollywood Hair Barbie!

Indigo

Auftrag: Recherchieren Sie, woher die Redewendung „Blau machen“ kommt.

1. Einmal erklärt das die Maus hier.
2. Oder Ralph hier.

Auftrag: Färben Sie Stoffproben (z.B. T-Shirts) mit Indigo!

1. Schreiben Sie ein Kurzprotokoll!
2. Die Durchführung finden Sie hier.
3. Erläutern Sie in ihrer Auswertung den Färbeprozess und erklären Sie warum Indigo ein waschechter Farbstoff ist.
4. Erklären Sie, warum die Leukoform farblos ist.
5. Erläutern Sie den Begriff Redoxreaktion mit Hilfe des Färbeprozesses!

Färbetechniken

Auftrag: Erläutern Sie die verschiedenen Färbetechniken!

1. Grundlagen wiederholen: Erklären Sie die chemischen Hintergründe der verschiedenen Fasern.
2. Recherchieren und erläutern Sie, wie die Farbe auf den Faser gelangt und dort bleibt.